서버를 한번 점검해보셔야할 것같습니다.

1번의 JPG 이미지 생성 오류는 PHP의 GD에서 생기는 오류이고

2번 역시 서버쪽의 화일시스템에서 발생하는 오류로 보입니다.

어디까지나 추측이기는 합니다만 메모리쪽이나 서버의 HDD쪽에서 발생하는 문제가 아닐까 싶습니다.

워터마크 기능을 사용하시는 경우 화일의 사이즈가 커질 수 있습니다.

워터마크는 두개의 이미지를 합치는 작업이기 때문에 화질손상을 줄이기 위해서 압축을 100%로 유지하게 되어있습니다.

화질과 화일사이즈의 두마리 토끼를 다 잡기는 쉽지않습니다. 여러번 테스트해보시고 압축비율을 결정하시는 것이 좋습니다.